Η μελέτη διαρθρώνεται σε τρία μέρη, ακολουθώντας τον παραγωγικό τρόπο συλλογισμού, από τις ευρύτερες γνωσιολογικές και επιστημολογικές προκείμενες του θεωρητικού στοχασμού γύρω από τις σχέσεις Λογοτεχνίας και Ιστορίας, στη διατύπωση συγκεκριμένων διδακτικών εφαρμογών, και στις ειδικότερες όψεις των σχέσεων αυτών στα κείμενα. Στο πρώτο μέρος εξετάζεται η σχέση Ιστορίας – Λογοτεχνίας ως προς την εποπτεία της πραγματικότητας. Στο δεύτερο μέρος αναλύεται η ιδέα της «κριτικής αγωγής στον πολιτισμό» και προτείνονται τρόποι με τους οποίους η “συνομιλία” Λογοτεχνίας και Ιστορίας μπορεί να συμβάλει σε αυτή την αγωγή, με παραδείγματα σταχυολογημένα από όλο το χρονικό φάσμα της νεοελληνικής ιστορίας και λογοτεχνίας (από τα ακριτικά και πτωχοπροδρομικά ποιήματα ώς τη μεταπολεμική λογοτεχνία). Τέλος, στο τρίτο μέρος γίνεται ειδική αναφορά στο εμβληματικό παράδειγμα της «ιστορικής ποίησης» του Καβάφη. Μέσα από την ανάλυση αποδεικνύεται ότι η ιστορική αίσθηση και ποιητική του Καβάφη είναι έκδηλα διαφορετική από εκείνη των ελλαδιτών ομοτέχνων του και εντυπωσιακά επίκαιρη για εμάς σήμερα, ως εκ τούτου πρόσφορη για την κριτική αγωγή στον σύγχρονο πολιτισμό.